A história de Caieiras sempre foi envolvente com grandes disputas pelo poder.
Aos 28 anos a Cidade só conheceu duas lideranças políticas fortes, Gino Dártora e Padre José, ex-prefeitos. A história desses personagens já foi exaustivamente contada e recontada, mas vamos mais uma vez a ela: Gino é natural de Caieiras, foi um dos emancipadores embora goste de se intitular o único, foi prefeito por três vezes, uma delas cassado pela Câmara no começo de seu mandato, na sua primeira gestão trouxe grandes melhorias, a Cidade era pequena e fácil de administrar. A segunda gestão não se concretizou, foi cassado. Na terceira gestão ficou cinco anos no poder exercendo ditatorialmente o cargo de prefeito, foi a mais polêmica de todas com obras de cunho social duvidoso como os salões para baile, proliferação de loteamentos, construção do Cristo, desapropriações inúteis, etc. Entretanto também foi de sua autoria a construção de creches, postos de assistência médica nos bairros, guarda mirim, centro esportivo do bairro das Laranjeiras, praça de entrada na Cidade, as casas populares do jardim esperaça.
Gino em sua polêmica gestão manteve relações difíceis com vários setores da comunidade, brigou com a ACISC, com o Padre José, com a Câmara, com ser vice-prefeito Luiz L. Lanzac. Com a Câmara quase chegou a ser cassada novamente, pois tratou os vereadores como mero apêndices de sua administração. A isenção dos impostos predial e territorial também foi de sua autoria, o munícipe tinha isenção desde que atendesse certos requisitos como planejar uma árvore, fazer horta, etc. Uma medida interessante mas aplicada na hora e local errado, a maioria dos munícipes se beneficiou de incentivo mas não cumpriu as exigências e o resultado não se fez esperar, Gino que esperava ver a Cidade com calçadas concertadas, arborizadas, murada, etc. sem que a Prefeitura custeasse as obras, deixou a Prefeitura amargando ver uma Cidade em verdadeiro caos, com buracos mato, calçadas arrebentadas, nenhuma horta, muitos poucos muros em terrenos baldios, enfim a própria imagem da desolação, ele que sempre se intitulou professor de urbanismo havia falhado.
Padre JOsé Cezar de Oliveira, pároco oriundo de Jarinú está em Caieiras a muitos anos, foi trazido pelo Gino para substituí-lo como Prefeito e assim continuar mandando na Prefeitura, entretanto o caráter forte e o político nato que o Padre possuia logo o fizeram entrar em rota de colizão com Gino, segundo seu próprio caminho e formando sua liderança em oposição ao padrinho. Na verdade essa briga entre os dois só os beneficiam pois o povo pouco politizado não percebe as vantagens que os dois tem em ficarem brigando, assim ora dá Padre na Prefeitura ora dá Gino e o tempo vai correndo, tanto que o Padre já virou Monsenhor e quiça logo mais vira bispo, aí a dobradinha acaba.
Monsenhor José fez uma primeira gestão brilhante com apoio popular maciço e sincero, a Câmara deu-lhe cobertura irrestrita e foi nessa administração que Caieiras conheceu anos de paz e progresso, a Cidade ainda não havia se transformado no que é hoje tudo sob controle, foram os tempos felizes para os políticos, com até os grandes Jornais da Capital elogiando.
Em sua segunda gestão Monsenhor José começou a sofrer os primeiros revezes, os políticos que o apoiavam começaram a pular fora do barco, pois achavam que sua administração estava muito fraca que ele pouco se interessava pelos problemas da Cidade, sua imagem de eficiente administrador foi pouco a pouco sendo minada pelos inúmeros problemas surgidos e causados pela classe política descontente, também sua atuação na igreja começou a ser discutida pelos fiéis, que não concordavam com seus sermões políticos dentro da igreja. O fim da segunda gestão foi melancólico com muita gente dizendo que ele estava acabado.
Grande engano, Monsenhor José não só estava acabado politicamente como provou estar tão forte como sempre fora, na campanha de 1982 usando de toda sua perspicácia e artimanha política elegeu o atual prefeito Nelson Fiore, para isso usou até das missões catequizadoras que vieram a Caieiras "coincidentemente" um pouco antes das eleições, trouxe o próprio Bispo para inaugurar a estátua do Cristo que sabia estar com os dias contados, um dos primeiros atos da administração Fiore foi devolver a área à Cia Melhoramentos, e atuou abertamente em benefício do então candidato Fiore; elegendo-o por fim como esmagadora votação popular.
A situação de Monsenhor José hoje é no mínimo curiosa, como presidente da Urcasa empresa de economia mista do Município, participa da atual administração sem no entanto sofrer os desgastes da mesma e a grande incógnita ele mesmo faz questão de manter, vai ou não ser candidato em 1988?